У 20-х рр. Осьмачка закінчив Київський інститут народної освіти, працював учителем у київських школах, увійшов до літературного у групування «Ланка», видав три збірки поезій: «Круча»(1922), «Скитські вогні»(1925), «Клекіт»(1929).
31926 р. Осьмачка належав до організації МАРС (Майстерня революційного слова). У 30-х рр. з початком сталінських репресій намагався перейти західний кордон, але був заарештований. Відсидів у Бутирці, Лук'янівській в'язниці, проходив курс примусового лікування в Кирилівській психіатричній лікарні, звідки втік і переховувався в рідному селі.
У 1942 р. Осьмачка приїхав до Львова, а звідти потрапив на Захід, де спочатку мешкав у таборах для переміщених осіб.Жив у країнах Європи, США, постійно переїжджав з місця на місце.
Збірки «Китицічасу»(1953), «Із-підсвіту»(1954), повісті «Старший боярин»(1946), «План до двору»(1951) та «Ротонда душогубців»(1956) були створені в еміграції.
Осьмачка активно співпрацював в організацією письменників-емігрантів «Мистецький український рух»(МУР). Здійснив блискучі переклади із О. Уайльда та У. Шекспіра.
6 липня 1961 р. у Мюнхені Т. Осьмачку розбив параліч. Друзі перевезли поета на лікування до Нью-Йорка. Вийти з госпіталю поету не судилося, він помер 7 вересня 1962 р.
Основні твори: поетичні збірки «Круча», «Скитські вогні», «Клекіт», «Китиці часу», «Із-під світу»; повісті «Старший боярин», «План до двору», «Ротонда душогубців», оповідання «Психічна розрядка».