Олександр Олесь народився 5 грудня 1878 р. в с. Кризі (м. Білопілля) на Сумщині. Дід по матері орендував великий панський маєток у селі Верхосулі, на північнім краю українського степу, там і провів своє дитинство майбутній поет. Батько працював на рибних промислах у Астрахані, утопився у Волзі, коли Олександру йшов одинадцятий рік. Мати з трьома дітьми повернулася до рідного містечка. Там майбутній поет закінчив початкову школу й двокласне училище, а з п'ятнадцяти років продовжив навчання у Дергачівській землеробній школі на Харківщині. Уроки навчання Олександр брав участь у випуску рукописного журналу, в який подав перші вірші.
Пізніше О. Олесь навчався на агрономічному відділенні Київського політехнічного інституту, якийсь час працював на Херсонщині.
У 1903 р. він став студентом Харківського ветеринарного інституту. Здобуті знання пізніше забезпечували молодому лірикові можливість заробляти на хліб працею ветеринарного лікаря на Дарницькій скотобойні. У цьому ж році поет побував у Полтаві на відкритті пам'ятника І. Котляревському, зустрівся з Борисом Грінченком, Лесею Українкою, Михайлом Коцюбинським, Володимиром Самійленком, що справило на нього велике враження і певною мірою визначило його шлях в українській поезії.
У1905 р. Олександр Кандиба вперше публікує свої вірші в альманасі «Багаття». Саме на цей час революційного піднесення визвольного руху припадає становлення поета.
У 1907 р. коштами українського громадського діяча Петра Стебницького під псевдонімом Олександр Олесь вийшла його перша збірка «З журбою радість обнялась»(при сприянні відомого історика Олександри Єфименко, яка високо оцінила вірші молодого автора). Творами талановитого поета-лірика захопилася освічена громадськість, з нетерпінням очікуючи нових видань.
У 1909 р. вийшла збірка «Поезії»(поет мав намір назвати її «Будь мечем моїм!..»), у 1911 р. — третя збірка «Поезії».
Подорож Гуцульщиною у 1912 р. збагатила поета незабутніми враженнями. Описуючи храмове свято в Криворівні, він із захватом згадував барвистий одяг верховинців, які спускалися з гір у долину, що знайшло відображення у поемі «На зелених горах»(1915). У творі «країна див»асоціюється з вільним духом українського народу.
У1912 р. поет написав драматичну поему «По дорозі в Казку»; у 1913 р. — побував в Італії, написав низку віршів («Мов келих срібного вина», «Італійська ніч підкралась», «В долині тихий сон летить»), які збагатили українську мариністичну лірику.
У 1914 р. вийшли «Драматичні етюди. Книга IV», а в 1917р. поет видав нову книжку поезій, в якій особливу увагу привертає цикл «З щоденника», наповнений урочистими інтонаціями, що передають перші кроки у виборюванні національної самостійності.
У 1919 р. Олесь залишив рідний край, жив у Будапешті, Відні, Берліні, Празі.
Поета-вигнанця хвилювали жахливі вісті про голодомор 1933 р. в Україні, про арешти й розстріли української інтелігенції, зокрема про розправу над його приятелем — письменником Антоном Крушельницьким — та його дорослими синами Іваном і Тарасом у грудні 1934 р. Трагедія, яка спіткала родину добрих знайомих, стала імпульсом до написання за кілька днів січня 1935 р. драми «Земля обітована».
В еміграції (1919-1944) Олесь видав книги поезій «Чужиною»(1919), «Княжі часи. Минуле України в піснях»(1920), «Перезва»(1921), «Кому повім печаль мою...»(1923) «Поезії. Кн. X»( 1931); створив за народними мотивами віршовані казки «Злидні», «МикитаКожум'яка», «Бабусинапригода»тощо.
22 липня 1944 р. Олександр Олесь помер у Празі, невдовзі після того як одержав повідомлення про загибель сина Олега. Похований на Ольшанському кладовищі в Празі.
Основні твори: збірки «З журбою радість обнялась», «Княжа Україна», драматична поема, «Ніч на полонині», драматичний етюд «По дорозі в Казку».