Початкову освіту В. Самійленко одержав у дяка, потім вчився у Миргородській початковій школі. У1875 р. вступив до Полтавської гімназії, яку закінчив у 1884 р. У ці роки юнак багато читає, робить спроби перекладати і писати. З 1885 р. він навчається на історико-філологічному факультеті Київського університету.
Після закінчення навчання (1890) В. Самійленко працював у Києві, Чернігові, Катеринославі, Миргороді дрібним чиновником.
Потім письменник склав іспит на нотаря і відкрив нотаріальну контору в м. Добрянці на Чернігівщині, де й працював до 1917 р.
Після революції В. Самійленко виїхав за кордон, до Галичини. Однак поет прагне повернутися в Україну, і дістає на це дозвіл у 1924 р.
Повернувшись до Києва, він працював редактором. Та здоров'я поета було підірване роками поневірянь, матеріальною скрутою.
12 серпня 1925 р. його не стало. Похований В. Самійленко в Боярці під Києвом.
Поетична спадщина В. Самійленка включає ліричні і сатиричні вірші, переклади творів з російської та зарубіжної класики.
В. Самійленко був блискучим майстром сатири й гумору: «Ельдорадо»(1886), «Як то весело жить на Вкраїні»(1886), «Напечі»(1898), «Мудрий кравець»(1905), «Невдячнийкінь»(1906). Поезії «Дума-цяця», «Міністерська пісня», «Новий лад»стали яскравими зразками нещадної політичної сатири.
У1906 р. у Львові вийшла найповніша збірка поезій В. Самійленка «Україні»з передмовою І. Франка.
З успіхом виступав В. Самійленко і в жанрі драми, написавши кілька комедій, драматизованих гуморесок: «Драма без горілки»(1895), «Дядькова хвороба»(1896), «У Гайхан-бея»(1897), а також визначну драматичну поему «Чураївна»(1894).
Чимало зробив В. Самійленко і як перекладач на українську мову російської та зарубіжної класики — творів О. Пушкіна, В. Жуковського, І. Нікітіна, М. Гоголя, Гомера, П. Бомарше, Ж.-Б. Мольєра, Дж. Байрона, П. Беранже та ін.
Основні твори: сатиричні твори «Ельдорадо», «Як то весело жить на Вкраїні», «Напечі», «Мудрийкравець», «Невдячний кінь», поезії «Дума-цяця», «Міністерська пісня», «Новий лад», поема «Чураївна».