Після закінчення учительської семінарії у 1895 р. вчителював, зокрема на Лідіївських рудниках (сучасний Кіровський район міста Донецька).
С. Черкасенко активно включився у літературний процес, виступаючи спочатку з віршами, а потім з оповіданнями і драматичними творами в українських журналах. Перша збірка С. Черкасенка «Хвилини»побачила світ у 1909 р. Пізніше з'явились збірки «Маленький горбань та інші оповідання»(1912), «Жарти Сатира»(1913), «Вони перемогли»(1917).
31910 р. письменник живе у Києві, працює в газеті «Рада», а пізніше — в журналі «Дзвін».
Писав Черкасенко і в публіцистичному жанрі, друкуючи протягом 1912-1913 рр. у «Літературно-науковому віснику»свої статті. На сторінках цього часопису вів публіцистичний розділ «З українського життя», в якому подавав численні факти соціального і національного антагонізму в тодішньому суспільстві.
У1919 р. поет виїжджає до Австрії й Чехо-Словаччини вивчати стан народної освіти і замовляти для української школи підручники. На батьківщину він більше не повернувся.
Деякий час митець працював в Ужгороді в місцевому театрі разом з М. Садовським. У 1932 р. за активне співробітництво з українською діаспорою Черкасенко змушений був під тиском влади виїхати до Праги.
За кордоном поет продовжував літературну діяльність, видавши протягом 1919-1921 рр. три томи «Творів».
Наприкінці 20-х рр. він написав кілька драматичних творів: віршовану трагедію «Коли народ мовчить»та історичну драму «Северин Наливайко», яка мала стати першою частиною задуманої трилогії «Степ», «Ціна крові».
С. Черкасенко був автором роману у віршах «Еспанський кабальєро Дон Хуан і Розіта»(1931).
Слід відзначити, що відразу після революційних подій в Україні творчість С. Черкасенка не оцінювалась як ворожа. У трудових школах діти вчились за складеною ним читанкою. А такі пісні на поезії С. Черкасенка, як «Тихо над річкою»і «Ой, чого ти, дубе»не сходили з репертуарів українських співаків та хорових капел.
Помер поет у с. Горні Черноушіце на околиці Праги 8 лютого 1940 р., похований на Ольшанах.
Основні твори: поезії «Тихо над річкою», «Ой, чого ти, дубе», драма «Казка старого млина», трагедія «Про що тирса шелестіла...», історична драма «Северин Наливайко».
